SN1-reaktiot vs. SN2-reaktiot

Kirjoittaja: Laura McKinney
Luomispäivä: 5 Huhtikuu 2021
Päivityspäivä: 25 Huhtikuu 2024
Anonim
Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry
Video: Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry

Sisältö

SN1-reaktiot ovat nukleofiilisten substituutioiden tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii vain yhden komponentin. SN2-reaktiot ovat nukleofiilisen substituution tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii ainakin kahta elementtiä. Tämän prosessin aikana yksi sidos hajoaa ja toinen sidos muodostuu synkronoidusti.


Sisältö: Ero SN1-reaktioiden ja SN2-reaktioiden välillä

  • Vertailutaulukko
  • Mikä on SN1-reaktiot?
  • Mikä on SN2-reaktiot?
  • Keskeiset erot

Vertailutaulukko

Erottelun perusteetSN1-reaktiotSN2-reaktiot
MääritelmäNukleofiilisen substituution tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii vain yhden komponentin.Nukleofiilisen substituution tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii ainakin kahta elementtiä. Tämän prosessin aikana yksi sidos hajoaa ja toinen sidos muodostuu synkronoidusti.
AskeleetSuorittamisessa tarvittavien vaiheiden lukumäärällä on useita osia, jotka alkavat ryhmästä poistumisen poistamisesta ja hyökkäävät sitten nukleofiiliin.Suurin osa prosessin tuloksista valmistuu vain yhdessä vaiheessa ja nukleofiilin pitoisuudesta tulee kriittinen.
Vaatimus Heikko nukleotidiVahva nukleotidi
luontoYksimolekyylinen kokonaisuus ja saa siksi ensimmäisen asteen reaktion nimen.bimolekulaarinen reaktio ja ottaa siksi toisen asteen reaktion nimen.
TasotKerran jakso kahdella välivaiheella.Kaksi sykliä yhdellä välivaiheella.

Mikä on SN1-reaktiot?

SN1-reaktiot ovat nukleofiilisten substituutioiden tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii vain yhden komponentin. SN1-vastaus on korvausvaste luonnontieteessä. ”SN” pysyy nukleofiilisen substituution suhteen, ja “1” puhuu tavalla, että nopeutta päättävä askel on yksimolekyylininen. Tällä tavalla nopeusolosuhteissa näytti säännöllisesti olevan ensisijaisen järjestelyn riippuvuus elektrofiilistä ja nollajärjestelyn riippuvuus nukleofiilistä. Tämä suhde pätee tilanteisiin, joissa nukleofiilin mitta on huomattavasti näkyvämpi kuin hiilihapotuksen puolivälissä. Pikemminkin nopeusolosuhde voidaan vielä tarkemmin kuvata käyttämällä tasaista tilaenergiaa. Vasteeseen sisältyy hiilidioksidin keskellä tietä ja sitä löydetään säännöllisesti valinnaisten tai tertiääristen alkyylihalogenidien vastauksista tiukasti taustalla olevissa olosuhteissa tai yksiselitteisesti happamissa olosuhteissa apu- tai tertiääristen alkoholien kanssa. Oleellisilla ja valinnaisilla alkyylihalideilla vaihtoehto SN2-vaste tapahtuu. Kemian tieteessä SN1-vaste tunnetaan säännöllisesti dissosiatiivisena järjestelmänä. Cis-isku ympäri kuvaa tätä erottelureittiä. Christopher Ingold et ai. Ehdotti vastauslaitetta ensin. Tämä reaktio ei riipu paljon nukleofiilin laadusta, ei ollenkaan kuin SN2-instrumentti. SN1-reaktiossa nopeutta päättävä askel on lähtevän kokoonpanon häviäminen tien hiilihapon keskikohdan muodostamiseksi. Mitä tasaisempi hiilisijainti on, sitä yksinkertaisempi se on muokata ja sitä nopeampi SN1-vastaus on. Muutama alaopinnot joutuvat ansaan uskoessaan, että vähemmän vakaa hiilihappoa sisältävä kehys vastaa nopeimmin. He unohtavat kuitenkin, että korkotaso on päättänyt hiilihydraation aikakaudella.


Mikä on SN2-reaktiot?

SN2-reaktiot ovat nukleofiilisen substituution tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii ainakin kahta elementtiä. Tämän prosessin aikana yksi sidos hajoaa ja toinen sidos muodostuu synkronoidusti. SN2-vaste on eräänlainen reaktioinstrumentti, joka on luonnontieteiden perusta. Tässä komponentissa yksi sidos hajoaa ja yksi suhde kehitetään synkronisesti, ts. Yhdessä vaiheessa. SN2 on eräänlainen nukleofiilinen substituutiovasteinstrumentti. Koska kaksi vastaavaa lajia, jotka sisältyivät kohtalaiseen (nopeudesta päättäväyn) askeleen, tämä vaatii termiä substituutio nukleofiilinen (bi-alaatomiset) tai SN2; toinen merkittävä tyyppi on SN1. Lukuisat muut erityisemmät instrumentit kuvaavat muutosvasteita. C – X-sidoksen katkeaminen ja uuden suhteen (tarkoitetaan säännöllisesti C – Y tai C – Nu) kehittyminen tapahtuu samanaikaisesti siirtotilan kautta, jossa nukleofiilisen hyökkäyksen alla oleva hiili on viisikokoinen ja karkeasti sp2 hybridisoitunut. Nukleofiili hyökkää hiiltä 180 astetta poistuvaan keräykseen, koska tämä antaa parhaan suojan nukleofiilin yhden ottelun ja C – X σ * -vastaavan kiertoradan välillä. Sitten lähtevä kokoelma työnsi pois vastakkaiselta puolelta, ja esine kehystetään tetraedrisen geometrian kääntämisellä polttovälissä. Substraatilla on kriittisin vaikutus vasteen nopeuden määrittämiseen. Se tapahtuu nukleofiilien hyökkäysten takia substraatin takaa, näiden linjojen mukaisesti rikkoneen hiiltä poistuvan joukon turvallisuuden ja muokkaamalla hiilen nukleofiiliturvallisuuden.


Keskeiset erot

  1. SN1-reaktiot ovat nukleofiilisten substituutioiden tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii vain yhden komponentin. Toisaalta SN2-reaktiot ovat nukleofiilisten substituutioiden tyyppi, joka tapahtuu aina, kun nopeuden määritysvaihe vaatii ainakin kahta elementtiä. Tämän prosessin aikana yksi sidos hajoaa ja toinen sidos muodostuu synkronoidusti.
  2. SN1-reaktion suorittamiseen vaadittavien vaiheiden lukumäärällä on useita osia, jotka alkavat ryhmästä poistumisen poistamisesta ja hyökkäävät sitten nukleofiiliin. Toisaalta suurin osa SN2-prosessin tuloksista valmistuu vain yhdessä vaiheessa ja nukleofiilin pitoisuudesta tulee kriittinen.
  3. SN1-reaktioiden vaatimuksesta tulee heikkoja nukleofiilejä, koska niillä on luonnollinen taipumus neutraloida liuottimet. Toisaalta SN2-reaktioiden kysynnästä tulee vahvojen nukleofiilien kysyntä, koska niillä on negatiivinen varaus.
  4. SN1-reaktion luonteesta tulee yksimolekyylisen kokonaisuuden luonne ja siksi se saa ensimmäisen järjestyksen reaktion nimen. Toisaalta SN2-reaktion luonteesta tulee bimolekyylin reaktion luonne ja siksi se nimittää toisen asteen reaktion.
  5. SN1-reaktiot toteutuvat yhdessä kokonaisessa jaksossa, jolla on kaksi välivaihetta. Toisaalta SN2-reaktio päättyy yhteen jaksoon, jolla on vain yksi välivaihe.